Kith s'est associé à RWTW (Roll With the Winners) et à la marque de couvre-chef leader de l'industrie New Era pour créer deux casquettes 59FIFTY spéciales. Offerts en bordeaux et en noir, les deux styles sont dotés d'une couronne et d'un bord en cuir riche pleine fleur. Le logo avant est une fusion de W et Us pour représenter correctement les deux marques, et est créé à partir d'une plaque chromée bicolore d'or rose et d'argent. Une marque supplémentaire peut être vue dans la broderie contrastée sur le côté droit et à l'arrière, portant respectivement RWTW et Kith.